Пустынь основана в 1585 году в царствование Федора Иоанновича по жалованной им грамоте, данной некоему благочестивому старцу Онуфрию за скрепою Белёвских писцов Никиты Григорьевича Ржевского со «товарищи». В этой грамоте сообщается, что «государевы царевы и великого князя Белёвских дворцовых сел писцы Никита Григорьевич Ржевский с товарищами дали старцу Онуфрию Жабынское городище под монастырь». Кроме Жабынского городища, на котором воздвигнут монастырь, старцу Онуфрию были отданы пахотные земли, луга для сенокоса и лесной бор. Но угодья эти во время запустения обители в XVII столетии отошли от монастыря.

В 1778 году в плане, выданном на землю обители землемером Василием Ладыгиным, по межеванию числилось всего 23 десятины 1570 сажень. В 1797 году монастырю добавили в Чернском уезде пахотной земле еще 13 десятин 1890 сажень. В 1909 году в обители числилось земельных угодий 45 десятин, в том числе пашенной 23 десятины, усадебной 3 десятины, луговой 5 десятин, под лесом 1 десятина, под церковью 1 десятина, под кладбищем 1 десятина, неудобной 11 десятин. Кроме того, Макариевская пустынь владела в Чернском уезде 148 десятинами, при селе Липицах 13 десятинами, в Белевском уезде возле деревни Боровны — 30 десятинами леса и, наконец, она имела также на реке Шивороне, Богородицкого уезда мукомольную мельницу. Денежные средства монастыря, заключенные в ценных бумагах, составляли 17000 рублей. В приходно–расходной книге монастыря за 1913 год, указано, что приход за данный год составлял: «билетных – 27160 руб. 73 коп., наличных – 8349 руб. 05 копеек». В той же книге за 1915 год указывается приход «билетными – 28971 руб. 60 коп., наличными – 8.777 рублей 58 копеек».